Glikozydy to grupa związków organicznych o bardzo skomplikowanej budowie chemicznej. Są to pochodne cukrów prostych, utworzone przez połączenie cukru z hydroksylowym składnikiem niecukrowym. Część niecukrową glikozydu określa się jako aglikon lub genina, a część cukrową mianem glikonu. Pod względem konfiguracji wiązań glikozydowych rozróżnia się:

1.     O-glikozydy, które są najbardziej rozpowszechnione w świecie roślin. W tych glikozydach cukier przyłączony jest do cząsteczki alkoholu lub kwasu karboksylowego poprzez atom tlenu.

Antocyjany zawierają aglikon – antocyjanidynę (związek amfoteryczny) i cukier (np. glukoza). Aglikon tworzy z kwasami sole oksoniowe barwy czerwonej, a z zasadami sole fenolowe barwy niebieskiej. Antocyjany są więc barwnikami czerwonymi lub niebieskimi kwiatów i owoców. Zawartość ich w płatkach korony bywa nieraz znaczna, np. 20% w płatkach bratków. Pod wpływem hydrolizy kwasowej rozkładają się na cukier (cukry) i antocyjanidyny. Zabarwienie antocyjanów zależy od odczynu pH soku komórkowego. Przy odczynie kwaśnym kolor jest różowy lub czerwony, przy zasadowym – niebieski, błękitny, granatowy. Czynnikami sprzyjającymi syntezie antocyjanów są: światło, niska temperatura, niedobór azotu. Rośliny w trakcie wegetacji (w miarę starzenia) i na różnych glebach mogą mieć różną barwę kwiatów, np. miodunka, fiołki (różne odcienie). Antocyjany rozpuszczają się w wodzie. Wykazuja działanie farmakologiczne. Działają przeciwzapalnie, przeciwalergicznie, uspokajająco, przeciwwysiękowo, poprawiają krążenie w naczyniach włosowatych, wzmacniają ścianki naczyń krwionośnych. Nazwy antocyjanów pochodzą często od nazw łacińskich rodzajów lub gatunków roślin, np. malwidyna (w malwach), peonidyna (w piwoniach, czyli peoniach), pelargonidyna (w pelargoniach), petunidyna (w petuniach), cyjanidyna (w Centaurea cynus czy w chabrze bławatku), sambucyna (w Sambucus nigra – bzie czarnym), wiolanina (w Viola – fiołkach).

Leukoantocyjanidyny – pokrewne związki antocyjanom, lecz bezbarwne, jednakże pod wpływem kwasów przechodzą w barwne antocyjany. Występują w owocach. Wzmacniają serce, uszczelniają naczynia krwionośne. Obecne są, np. w owocach kaliny, głogu, aronii.

Flawony - związki 2-fenylochromonowe barwy jasnożółtej, obecne w kwiatach, owocach i w organach asymilacyjnych. Działają moczopędnie, kardiotonicznie, wzmacniająco na naczynia i rozkurczowo na miocyty gładkie. Przedstawicielami są: witeksyna obecna w kwiatach głogu, luteolina i diosmina oraz ich pochodne (praktycznie wszędzie rozpowszechnione), apigenina (np. w rumianku, dalii), linaryna (w lnicy Linaria), chryzyna (w topolach i wierzbach).

Flawonole są intensywnie żółtymi barwnikami rozpowszechnionymi u wszystkich roślin. Należy tu kwercetyna i jej pochodne (kwercytryna i izokwercytryna obecne, np. we wrzosach, borówkach, w kasztanowcu, w herbacie, skrzypie; rutozyd w rucie, hiperozyd w dziurawcu i w brzozie, awikularyna w rdestach, ramnetyna w szakłaku),kemferol i jego pochodne (np. robinina w robinii, astragalina w arnice, ekwizetryna w skrzypie). Rutyna, kwercetyna i hesperydyna to 3 najważniejsze substancje składowe witaminy P (patrz witamina P). Ogólnie biorąc działają one przeciwzapalnie, moczopędnie, przeciwalergicznie, przeciwwysiękowo, przeciwmiażdżycowo, uspokajająco, rozkurczowo, wydłużają i potęgują działanie witaminy C. Wymiatają wolne rodniki, chronią przed nowotworami, wzmacniają serce. Powodują umiarkowany wzrost siły skurczów i wzrost pojemności minutowej serca.

Flawanony – występują w korze, liściach i owocach roślin, np. eriodykcjol i noryngenina obecne w śliwach i czeremchach, hesperydyna – w pomarańczy, cytrynach, grejfrutach, w mięcie, pinocembryna - w sosnach i w propolisie, likwirytyna – w lukrecji. Działanie jak wyżej.

Chalkony – produkty pośrednie w biosyntezie flawonoidów o działaniu spazmolitycznym na miocyty gładkie. Należy tu ksantohumnol obecny w chmielu i izosalipurpozyd i w kocankach.

2. Glikozydy pochodne sterydów – aglikonem jest pochodna steranu. Należą tu glikozydy nasercowe, saponiny sterydowe i glikoalkaloidy sterydowe.

Glikozydy nasercowe dzielimy na kardenolidowe (mają pięcioczłonowy pierścień laktonowy) i bufadienolidowe (sześcioczłonowy pierścień laktonowy). Do kardenolidów zaliczyć można m.in. oleandrynę, digitoksynę, gitoksynę, digoksynę, lanatozydy, peruwozyd, adonitoksynę, konwalatoksynę, konwalozyd, strofantozyd, strofantynę cymarynę. Do bufadienolidów zalicza się, m.in. helebrynę, scylareninę i scylaren.
Glikozydy nasercowe występują w miłku wiosennym - Adonis vernalis, w naparstnicy wełnistej i purpurowej - Digitalis lanata et Digitalis purpurea, w konwalii majowej - Convallaria maialis, w oleandrze pospolitym - Nerium oleander, w kokoryczkach - Polygonatym, w cebulicach - Scilla i in. Wchodzą w skład prostych i złożonych preparatów farmakologicznych, np. Cardiol C (Herbapol) - krople (konwalia), Neocardina (Herbapol) - krople (konwalia) – krople, Kelicardina (Herbapol) – krople (konwalia), Phytocard (Phytopharm) – krople (konwalia), Convafort (Herbapol) – draż. (konwalia), naparstnicowe: Digitoxin Didier (Hormosan) – tabl. 0,07 i 0,1 mg, Digitoxin Streuli – tabl. 0,1 mg, Coramedan (medice) – tabl. 0,07 mg, Digimed (Corax) – tabl. 0,07 i 0,1 mg, Digoxin (Polfa Kutno, Polfa W-wa) – tabl. 0,1 i 0,25 mg, amp. 0,5/2 ml, Digoxin – Sandoz Novartis – tabl. 0,125 i 0,25 mg, amp. 0,25 mg/2 ml, Lanicor (Roche) – tabl. 0,25 mg, fl. 10 i 20 ml – roztwór, amp. 0,25 mg – dożylnie, Lanoxin (Wellcome) – tabl. 0,25 mg, amp. 0,5 mg/2 ml; scylarenowe: Proscillaridin (Polfa Kutno) – tabl. powl. 0,25 mg /30 szt.), Talusin (Knoll) – draż. 0,25 mg /50 szt.); strofantynowe (skrętnikowe): Strodival (Herbert) – kaps. 3 i 6 mg, kaps. dojelitowe 3 mg. Oczywiście dawniej było o wiele więcej preparatów z roślinnymi glikozydami nasercowymi, obecnie zastępowane syntetykami. W miłku wiosennym występują głownie: cymaryna, adonitoksyna, wernadigina, adonitoksol i kwas akonitowy (kwas trójkarboksylowy). Ciała czynne zawarte w miłku wzmacniają skurcze mięsnia sercowego, zwalniają czynność serca, rozszerzają naczynia nerek, działają moczopędnie, uspokajająco i przeciwobrzękowo. Glikozydy miłkowe nie kumulują się w organizmie. Przedawkowane powodują nudności, wymioty, biegunkę i zaburzenia sercowe. Miłek i preparaty z niego sporządzone były stosowane w przewlekłej niedomodze mięśnia sercowego, w dusznicy bolesnej, w obrzękach na tle niedomogi serca. Obecnie stosowane jedynie w ziołolecznictwie ludowym, a surowiec pozyskiwany jest z własnych upraw. Napar dawkuje się 3 razy dz. po 15 ml (6-8 g suchego ziela na 220 ml wrzącej wody). Sproszkowane ziele można zażywać na miodzie w dawce 1,5 -2 g 3 razy dz. Z kolei naparstnica purpurowa i leki naparstnicowe wykorzystywane były i nadal są w leczeniu nadkomorowych zaburzeń serca, w niewydolności mięśnia sercowego, w zastojach płucnych połączonych z nieżytem oskrzeli, w dusznicy sercowej, w bloku serca. Skuteczna jest w migotaniu przedsionków oraz w osłabieniu serca po przebytych chorobach zakaźnych. Naparstnice zwiększają siłę skurczu mięśnia, przedłużają pauzę rozkurczową serca, zwiększają pojemność wyrzutową komór serca. Likwidują zastój krwi w żyłach. Działają przeciwobrzękowo. Rozszerzają naczynia wieńcowe. Sproszkowane liście stosowano w dawce 300-600 mg/dobę, czyli np. 150 mg 3 razy dz. przez 3-4 dni, aż do ustąpienia obrzęków; po kilku dniach dawkę stopniowo obniżano; dawka podtrzymująca wynosi 50 mg 3 razy dz. Stosowanie naparstnicy wymaga umiejętności i staranności ze strony nie tylko lekarza, ale również i pacjenta. Dlatego też wprowadzono nowoczesne preparaty naparstnicowe o ściśle określonej zawartości glikozydów i wygodne w użyciu oraz dawkowaniu. Naparstnica jest bardzo niebezpieczna po przedawkowaniu. Przedawkowanie objawia się znacznym zwolnieniem czynności i niemiarowością serca, skurczami jelit, wymiotami, biegunką i zatrzymaniem serca w maksymalnym skurczu. Dawka śmiertelna jednorazowa suszu wynosi 2-3 g. Nalewka zabija człowieka w dawce około 20 g. Napar (1,2 g suchych sproszkowanych liści na 180 ml wody wrzącej) stosuje się w ziołolecznictwie ludowym w dawce 4 razy dz. po łyżce stołowej. W lecznictwie wykorzystuje się także naparstnicę wełnistą, silniejszą w działaniu co przejawia się również w jej dawkowaniu: sproszkowany liść 50 mg 3 razy dz. przez 3 dni; dawka podtrzymująca 50 mg 2 razy dz.; napar sporządza się z 1 g suszu na 180 ml wrzącej wody i pije 3 razy dz. po 1 łyżce stołowej. Efekt leczniczy po podawaniu naparstnicy pojawia się po kilku dniach, kiedy to tkanki ulegną wysyceniu glikozydami. Deslanoside to substancja zawierająca glikozyd naparstnicy wełnistej. Obecnie rzadko stosowna, np. w formie zastrzyków dożylnych Cedilanide (Novartis) – amp. 0,4 mg/2 ml. Dawniejsze (o znaczeniu historycznym) polskie preparaty zawierające glikozydy naparstnicy wełnistej to Deslanosidum – amp. 0,0004, Lanatosid C – tabl. 0,00025 i Acetyldigitoxinum – tabl. 0,0002. Podczas zażywania digoksyny i jej podobnych leków (naparstnicowych) nie wolno jednocześnie pobierać niektórych medykamentów ze względu na poważne interakcje, np. neomycyny, chinidyny, preparatów wapnia i witaminy C, salicylany, penicyliny, kortykosteroidy, teofiliny, werapamilu, spironolakton. Osoby w podeszłym wieku nie powinny dostawać leków naparstnicowych, ponieważ często u nich występuje niedobór magnezu i potasu, ponadto często zażywają leki moczopędne zwiększające wydalanie potasu. Brak tych dwóch pierwiastków przyczynia się do nasilenia objawów ubocznych i toksyczności oraz kumulacji w organizmie glikozydów naparstnicowych. Mogą również doprowadzić do pomyłkowego zażycia zbyt dużych dawek leku. Patrz także konwalia, kokoryczka w opisie ziół. Preparaty scylarenowe (Proscillaridin i Talusin) zwiększają pojemność minutową serca, zwiększają siłę skurczu mięśnia sercowego, działają moczopędnie i przeciwobrzękowo, są bezpieczniejsze od glikozydów naparstnicowych i szybciej działają. Zastosowanie: zastoinowa niewydolność krążenia, zespół płucno-sercowy, serce starcze. Dawkowanie: 1 tabl. 0,25 mg 3 razy dz. przez 4 dni, potem 1 tabl. 0,25 mg 2 razy dz. przed jedzeniem. Glikozydy scylarenowe są zawarte w wielu roślinach z rodziny liliowatych. Z krajowych roślin zawierają je cebulice: syberyjska i dwulistna Scilla sibirica et Scilla bifolia. Na skalę przemysłową były uzyskiwane z oszlocha morskiego (Kraje Śródziemnomorskie) Urginea maritima (obecnie zaliczana do rodziny Hyacinthaceae). Oszloch (ostrawka) był stosowany w formie nalewki, intraktu i naparu (Tinctura, Intractum et Infusum Scillae). Napar (1 g rozdrobnionej suchej cebuli na 200 ml wrzątku) zażywano 3 razy dz. po 1 łyżce stołowej. Miała szczególne zastosowanie w niedomodze krążenia z obrzękami. Glikozydy oleandrowe działają na serce 3 razy silniej niż glikozydy naparstnicy, nie kumulują się w organizmie, są szybsze ale krótsze w oddziaływaniu. Zastosowanie jako cardiotonicum (wzmacniające serce) i diureticum w obrzękach na tle niewydolności krążenia. W niektórych krajach nadal w użyciu. Sproszkowany liść oleandru Folium Oleandri (Fol. Nerii) – Pulvis Folium Oleandri dawkuje się 3 razy dz. po 50 mg. Glikozydem bufadienolidowym jest helebryna obecna w ciemiernikach Helleborus (Ranunculaceae), np. w Helleborus niger (rośnie w Alpach) oraz Helleborus viridis (środkowa Europa; brak w Polsce). Niegdyś były one stosowane w lecznictwie jako lek nasercowy zastępujący glikozydy strofantynowe. Substancje balastowe zawarte w surowcu łatwo jednak wywołują nudności, wymioty i biegunkę, dlatego stracił on na znaczeniu. Dawkowanie: sproszkowane kłącze ciemiernika Rhizoma Hellebori – 250 mg 3 razy dz. Preparaty naparstnicowe próbowano w niektórych krajach zastąpić preparatami z cieciorki pstrej Coronilla varia (Papilionaceae), które są bezpieczniejsze. Rośnie ona na łąkach i pastwiskach, pospolita w Polsce. Cieciorka zawiera glikozyd kardenolidowy – koronilinę. Działa ona uspokajająco, przeciwobrzękowo, moczopędnie, wzmacniająco na serce. Szczególnie przydatna okazała się w leczeniu nerwic serca podczas okresu po- i przekwitania i w kołataniu serca. Stosowana w formie naparu Infusum Coronillae: 2 g suchego rozdrobnionego ziela na 200 ml wrzącej wody; napar zażywano w dawce 15 ml 3-4 razy dz.

Saponiny sterydowe (łac. sapo = mydło) występują w wielu roślinach, np. z rodziny trędownikowatych, liliowatych, psiankowatych, motylkowatych. Saponiny tworzą z wodą roztwory koloidalne i obniżają napięcie powierzchniowe roztworów wodnych. Aglikon nosi nazwę sapogeniny. Wiele saponin glikozydowych wykazuje działanie toksyczne, uszkadzają bowiem komórki nerwowe, erytrocyty (hemoliza krwinek) i miocyty. Zwiększają przepuszczalność błon komórkowych. Zwiększają resorpcję wielu substancji chemicznych (wody, metali). W odpowiednich dawkach są pomocne w leczeniu wielu chorób. Działają też sekrolitycznie i mukolitycznie (wzmagają wydzielanie gruczołów śluzowych, upłynniają wydzielinę). Nasilają działanie wielu leków. Oddziałują przeciwzapalnie. Przedstawicielami są: tigogenina (Yuca, naparstnica), jamogenina (psianki), hekogenina (agawa), diosgenina (kozieradka). Wazne dla przemysłu chemicznego w procesie syntezy sterydów (np. hormonów).

3. Glikozydy cyjanogenne. Cyjanogeneza to zespół procesów zmierzających do syntezy związków cyjanogennych, czyli zawierających grupę cyjanową –CN. W wyniku hydrolizy enzymatycznej lub kwasowej związki te wydzielają cujanowodór (kwas pruski) HCN Większość związków cyjanogennych ma charakter glikozydu – nitrylozydu. Spośród około 50 związków cyjanogennych wytwarzanych przez rosliny, można wymienić amigdalinę (migdały), prunazynę (tarnina, czeremcha, wisnia, czereśnia), sambunigrynę (bez czarny, bez hebd, bez koralowy), linamarynę (lnica, len), lotaustralinę (koniczyna), factor Lathyrus (groszek) Podczas hydrolizy enzymatycznej (enzym emulsyna) wydziela się najpierw nitryl (cyjanohydryna) i wolna glukoza. Dopiero po tym etapie dochodzi do uwolnienia HCN i wytworzenia ketonu lub aldehydu. Glikozydy cyjanogenne syntetyzowane są z aminokwasów, np. linamaryna wywodzi się z waliny, a amigdalina – z fenyloalaniny i tyrozyny. Jak wiadomo cyjanowodór i jego sole (cyjanki) należą do najsilniejszych toksyn. Wykazują one silne powinowactwo do układu żelazowo-porfirynowego enzymów oddechowych. Blokują więc funkcję enzymów oddechowych. Cyjanowodór może łączyć się z hemoglobiną tworząc cyjanohemoglobinę, niedysocjującą do hemoglobiny. Niektóre zwierzęta gospodarskie narażone na działanie cyjanowodoru pochodzącego z roślin (np. koniczyna, liczne trawy) wykształciły ciekawy mechanizm detoksykacji: enzym rodanaza przekształca jon cyjankowy w tiocyjanian za pomocą siarki odłączonej od kwasu beta-merkapto-pirogronowego HSCH2COO2H. Tę reakcję detoksykującą wykorzystuje się także podczas ratowania osób zatrutych cyjankami. Dożylnie podaje się 50 ml 30% tiosiarczany sodu. Tiosiarczan sodu (25%) używany jest również do płukania żołądka w razie zatrucia cyjankiem drogą pokarmową. Śmiertelna dawka HCN dla człowieka wynosi około 1 mg/kg masy ciała. Niebezpieczne jest w związku z tym spożycie 70 i więcej migdałów jednorazowo, pestek z jabłka czy z owoców mandarynki, gdzie są obecne glikozydy cyjanogenne w ilości 0,5-1 mg. Glikozydy cyjanogenne zawarte w ziołach wraz z innymi składnikami wykazują synergizm i działają uspokajająco, lekko oszałamiająco, rozluźniająco, żółciopędnie, rozkurczowo, przeciwzapalnie, przeciwkaszlowo i odkażająco, pobudzają ośrodek oddechowy; oczywiście wszystko to w dawkach leczniczych. Dawniej w lecznictwie stosowana była woda z nasion migdałowca gorzkiego Aqua Amygdalae amarae, zawierająca około 0,1% HCN; zażywano ją w dawce 2 g 3 razy dz. przy kaszlu, bezsenności, pobudzeniu nerwowym, nieżycie oskrzeli i w zapaleniu płuc. Obecnie lek ten można zastąpić wodnymi wyciągami z czeremchy czy tarniny.

4. Glikozydy fenolowe są to związki zawierające w budowie pierścień pochodny fenolu (np. hydrochinonowy) oraz cukier (np. glukozę). Przykładem może być salicyna (zawarta w wierzbach, w kalinie, w wiązówce), echinakozyd (jeżówka) populina (w topolach), spireozyd (wiązówka, fiołek tr.), arbutyna (wrzos, mącznica, borówka, grusza, kalina). Glikozydy fenolowe wykazują silne działanie lecznicze. Salicyna i populina działają przeciwzapalnie, przeciwgorączkowo, napotnie, uspokajająco, przeciwbólowo, hamują agregację krwinek, zapobiegając zakrzepom i zawałom. Hamują cyklooksygenazę prostaglandynową. Usprawniaja krążenie. Mają działanie przeciwreumatyczne przeciwartretyczne (zwiększają wydzielanie kwasu moczowego) i żółciopędne. Pobudzają wydzielanie soków trawiennych i śliny. W Polsce dostępny jest preparat Salicortex (Labofarm) zawierający 10 mg salicyny w 1 tabl. 330 mg. Stosuje się go 3 razy dz. po 3 tabl. po jedzeniu (dobrze popić). Salicyna wyizolowana z wiązówki stała się podstawą do wyprodukowania syntetycznej Aspiryny (kwasu acetylosalicylowego) =Polopiryny. Echinakozyd zawarty w jeżówce Echinace pobudza fagocytozę, nasila wydzielanie przeciwciał i interferonów (o działaniu przeciwbakteryjnym i przeciwwirusowym) - zwiększa odporność organizmu na choroby zakaźne, pobudza wydzielanie kortykosteroidów w korze nadnerczy. Działanie immunostymulujące jeżówki było z kolei podstawą do wyprodukowania licznych preparatów w nowoczesnych formach: Echinapur (Herbapol) – tabl. z koncentratem jeżówki (100 mg); maść (100 g w tubach) – 2 tabl. 3 razy dz.; Succus Echinacea – sok z jeżówki (Phytopharm) – płyn we flakonach po 45 i 100 g (3 razy dz. po 3 ml w 50 ml wody); Immunal (Lek) – sok we flakonach po 50 ml (40 kropli, potem 20 kropli co 2 h przez 2 dni, 3 dnia i dalej po 20 kropli 3 razy dz.); Purex (Hasco-Lek) – maść w tubach po 30 g – 3 razy dz. wcierać w skórę; Lymphozil (Cesra) i Lymphozil forte - tabl. (pierwszy dla dzieci, drugi – mocniejszy - dla dorosłych) – 2 tabl. 3 razy dz.; Esberitox N (Schaper und Brümmer) – tabl., płyn po 20, 50 i 100 ml - 3 tabl. lub 50 kropli 3 razy dz. Wskazania: przewlekłe choroby skórne wirusowe, grzybicze i bakteryjne, choroby zakaźne ogólnoustrojowe, przeziębienie, niska odporność na choroby, choroby alergiczne, osłabienie organizmu. Leczenie zewnętrzne skojarzyć z leczeniem wewnętrznym. Arbutyna i metyloarbutyna zawierają w budowie hydrochinon i glukozę. W moczu wydzielinach i wydalinach (np. w moczu) o odczynie zasadowym hydrolizują, uwalniając hydrochinon. Hydrochinon odkaża drogi moczowe i działa przeciwropnie. Surowce zawierające arbutynowce mają zastosowanie w leczeniu stanów zapalnych i zakażeniowych nerek, moczowodów i pęcherza moczowego. Podczas kuracji należy dążyć do alkalizacji moczu, w tym celu zalecam pić sól Vichy (Ziołolek) – tabl. do rozpuszczania. W Polsce dostępne są gotowe preparaty arbutynowe, np. Uverex (Herbapol) – tabl. dojelitowe zawierające 215 mg wyciągu z mącznicy niedźwiedziego-uszka Arbutus uva-ursi L. (Arctostaphylos) a w nim 40 mg arbutyny: 4 tabl. 4 razy dz.; Nefrosept (Aflopa) – płyn we flakonach po 280 ml – 10 ml 4 razy dz. (zawiera wyciąg z nawłoci i wyciąg z mącznicy).